Именно в фильмах братьев МакДона его мейнстримные образы суровых бородатых мужчин обретают новые смыслы (вдвойне важно, что здесь Глисон начинает заслуженно выходить на первый план). В «Однажды в Ирландии» ему досталась роль тучного циничного полицейского из глубинки, который отталкивает своей неполиткорректностью и грубостью, но, как позже выяснится, тяжело переживает грядущую смерть матери и просто пытается иронизировать над безжизненной серой реальностью. «Залечь на дно в Брюгге» — и вовсе переосмысление шаблонного гангстерского типажа. Два киллера отсиживаются в Бельгии после неудачного убийства и пытаются не умереть от скуки: персонаж Колина Фаррелла лишь жалуется и считает дни до отъезда, а вот герой Глисона, напротив, ходит по галереям, любуется архитектурой и рассуждает о бытии. Наконец, «Голгофа» — трогательная черная комедия о священнике, который узнает, что скоро к нему придет маньяк. Эта история актуальна для Глисона не только из-за католического воспитания, но и из-за того, что в детстве его домогался член религиозной общины.