Он покинул Советский Союз в 1928 году и прежде, чем оказаться в США, скитался по Европе. Успел открыть актерские студии в Риге и Англии, а в 1939-м создал свою первую школу-студию в американском городе Риджфилд, что располагается в паре часов езды от Нью-Йорка. Труппа учеников Чехова с успехом выступала на Бродвее. С 1948 по 1955 годы Чехов преподавал актерское мастерство и читал лекции в Голливуде, а также давал частные уроки в своем доме в Беверли-Хиллз. Среди его учеников — Энтони Куинн, режиссер Элиа Казан, Ингрид Бергман, Мэрилин Монро и многие другие. После смерти Чехова его дело продолжили ученики и последователи, в 1980-е годы его студия была открыта в Нью-Йорке, в Лос-Анджелесе свою школу открыл помощник Чехова — Георгий Штаднов. Чеховские студии, школы и театральные лаборатории существуют по всему миру по сей день, а книга Чехова «О технике актера» повлияла на многих современных звезд (включая Джонни Деппа и Энтони Хопкинса).